The Fugees firmó por Ruffhouse Records y grabaron su álbum debut, Blunted on Reality, que no tuvo demasiado éxito. En cambio, su siguiente disco, The Score, vendería 17 millones de copias en todo el mundo y lanzaría al estrellato a este trío de talentosos artistas. Tras el rotundo éxito, Jean daría comienzo a su carrera en solitario en 1997 con Wyclef Jean Presents the Carnival Featuring the Refugee All-Stars (también llamado simplemente The Carnival). Las colaboraciones del álbum incluían a Pras y Lauryn Hill además de los hermanos de Wyclef, I Threes, Neville Brothers y Celia Cruz Los singles de mayor reconocimiento fueron "We Trying to Stay Alive" (adaptado de la canción de The Bee Gees"Stayin' Alive") y "Gone Til November" (grabado con New York Philharmonic Orchestra). Jean ha trabajado con artistas como Santana, Celia Cruz Tevin Campbell, Cypress Hill Bounty Killer, Whitney Houston Destiny's Child Sublime, Simply Red, Mya Sinéad O'Connor, Kimberly Scott, Queen, Mick Jagger Canibus, The Black Eyed Peas Eric Benét y Shakira(en su reciente single Hips Don't Lie). El tercer álbum de Wyclef fue Masquerade, de 2002, obteniendo un éxito considerable. El cuarto es The Preacher's Son, el que Jean considera una cotinuación de su primer álbum, The Carnival. En 2003, Wyclef produjo el primer single del rapero chino Jin, titulado Learn Chinese, y en 2004 grabó el tema Dance Like This junto a Claudette Ortizpara la banda sonora de la película Dirty Dancing: Havana Nights. En 2004, publicó su quinto álbum, titulado Sak Pasé Presents: Creole 101 (Welcome to Haiti) (editado en Estados Unidos por Koch Records). Un trabajo donde retorna a sus orígenes caribeños, tanto, que muchos de sus temas están cantados en criollo haitiano. "Fortunate Son" fue incluida en la banda sonora de The Manchurian Candidate. Jean también ha producido y compuesto para la OST de "The Agronomist", documental de Jonathan Demme, que relata las historias del legendario periodista Jean Dominique, un activo hombre de su Haiti natal. Siguiendo la tónica, también se aventuró a componer los temas para otro documental, "Ghosts Of Cite Soleil", en el que aparece Wyclef y un joven líder de una banda haitiana, y donde el rapero le suplica que deje ese estilo de vida y procure seguir sus pasos en la música. En 2005, su tema "Million Voices" de la banda sonora de la película Hotel Rwanda fue nominada para los Globos de Oro. Jean ha estado muy activo a la hora de apoyar a su país natal y ha creado su propia fundación, Yéle Haiti, para proporcionar ayuda humanitaria y asistencia a Haití, que actualmente es el país más pobre del Hemisferio Occidental. Yelé es una organización apolítica con la intención de reconstruir el país. En el 2006, participó con Shakiraen el nuevo single "Hips Don't Lie" en idiomas inglés y español. En 2007 colabora con el italiano Eros Ramazzottien la reedición de la canción "La Aurora" perteneciente al álbum "E2". En el 2007 lanzó “The Carnival II: Memoirs of an Immigrant” nombre del nuevo álbum solista, el cual cuenta con la participación de astros musicales como Shakira Paul Simon, Norah Jonesentre otros.