Ostenta el récord del miembro del reparto que más tiempo ha durado en los 29 años de historia de “Saturday Night Live”. El versátil cómico desarrolló algunos de los personajes más memorables durante los 10 años que estuvo en el popular programa nocturno, entre los que figuran el de Leon Phelps, El terror de las chicas y Lionel Osbourne, presentador del programa ficticio sobre asuntos de interés general “Perspectives”, y además transmitió sus peculiares opiniones sobre OJ Simpson, Ike Turner y Sammy Davis Jr. Nacido en Highland Park, Michigan y criado en Detroit, Meadows estudió radio y televisión en la Universidad Estatal de Wayne antes de hacer comedia improvisada en el Soup Kitchen Saloon. En 1985 se trasladó a vivir a Chicago, donde primero se unió a Improv Olympic y, posteriormente, al legendario grupo cómico Second City. Durante sus tres años en Second City, escribió y actuó en las producciones “The Gods Must Be Lazy”, con Chris Farley, “It Was Thirty Years Ago Today” y “Flag Smoking Permitted in Lobby Only”, por las que logró unos fieles seguidores gracias a su fina habilidad para la comedia. En 1991 Meadows comenzó a participar en “Saturday Night Live”. Nominado a un Emmy como parte del equipo de guionistas de “Saturday Night Live”, rápidamente pasó a ser un miembro habitual del reparto. Varios años después de aparecer en una serie de películas basadas en sketches de “Saturday Night Live”, entre las que figuran Los caraconos y Wayne's World 2 (ambas de 1993), Meadows protagonizó la versión cinematográfica de The Ladies’ Man (El terror de las chicas). Tras dejar “Saturday Night Live”, se convirtió en miembro habitual del reparto de “The Michael RichardsShow”. En 2002 se unió al reparto de la serie cómica de la NBC “Leap of Faith”. Meadows interpretaba a un director de escuela en la exitosa comedia Mean Girls (Chicas malas), protagonizada por Lindsay Lohany escrita por su compañera de reparto en “Saturday Night Live” Tina Fey También protagonizó la comedia The Cookout junto a Queen Latifahy Danny Glover.