Obtuvo una nominación al Premio de la Academia por su papel de Jack, protagonizando junto a Paul Giamattila película aclamada por la crítica Entre Copas de Alexander Payne. El estreno de The Fox Searchlight Pictures tuvo su premiere en el 29 Festival de Cine de Toronto y continuó ganando numerosos premios en 2004 y 2005, incluyendo un Globo de Oro como Mejor Comedia, el Broadcast Film Critics Award como Mejor Película, un Screen Actors Guild Award como Mejor Reparto, y seis premios Independent Spirit. Church también fue galardonado como Mejor Actor de Reparto por el Broadcast Film Critics y por los premios Independent Spirit. Church recientemente protagonizó junto a Robert Duvall el épico telefilme de American Movie Classics’ Western, "Broken Trail", dirigida por Walter Hill, y obtuvo nominaciones al Globo de Oro y al SAG por su actuación. Prestó su excepcional voz en dos papeles con voz en off – el de Dwayne en Vecinos Invasores de DreamWorks y el de Brooks el cuervo en Las Aventuras de Wilbur y Carlota de Paramount. Church hizo su debut en los largometrajes en 1993 con Tombstone, La Leyenda de Wyatt Earp, dirigida por George P. Cosmatos. Sus otros largometrajes incluyen el éxito de taquilla George en la Jungla junto a Brendan Fraser y la película Asalta Como Puedas junto a Marlon Brando. Además, Church es el co guionista y director de la película Rolling Kansas, que se estrenó como selección oficial en el Festival de Cine Sundance de 2003. En televisión, Church hizo el papel del mecánico Lowell Mather en la comedia de NBC "Wings". También hizo el papel del santurrón Ned Dorsey junto a Debra Messingen la serie de Fox "Ned and Stacey". En 1997, Time Magazine proclamó que "Ned Dorsey es una de la seis razones para ver televisión". Ese mismo año, y por la misma actuación, Church fue declarado "incapaz de vivir con perros" por la National Public Radio.