El pasado año fue nominado para los Oscar por su interpretación en el drama urbano "Hustle & Flow" (2005) de Craig Brewer, producido por Singleton. La interpretación de Howard de un proxeneta intentando introducirse en el negocio de la música rapera también hizo que consiguiera nominaciones a los premios Globo de Oro, Critics’ Choice, Independent Spirit e Image. Además, obtuvo el Premio Critics’ Choice por el tema principal de la película y la canción "It’s hard out here for a pimp", interpretada por Howard en "Hustle & Flow", ganó el Oscar a la Mejor Canción. En 2005, Howard protagonizó la ganadora de un Oscar a la Mejor Película, "Crash (Colisión)" de Paul Haggis por la que fue galardonado con un Premio Image y obtuvo otra nominación al Premio Critics’ Choice. Adicionalmente, Howard participó en dobles nominaciones a los Premios Screen Actors Guild (SAG) en la categoría de Mejor Reparto, como parte del reparto tanto de "Crash (Colisión)" como de "Hustle & Flow". La Junta Nacional de Críticos también le galardonó con su premio a la Mejor Interpretación por su trabajo en estas películas, así como por "Get rich or die tryin" de Jim Sheridan. Howard también ganó el Premio New Generation de la Asociación de Críticos de Los Ángeles, el Premio Breakthrough que otorga la Asociación de Críticos Cinematográficos de Florida y Washington D.C y el Premio Rising Star en el Festival de Cine Internacional de Palm Springs, 2006. En 2005, Howard disfrutó de un año sensacional en la pequeña pantalla, protagonizando dos de los telefilmes más anunciados "Lackawanna Blues" de HBO, por el que obtuvo un Premio Image, y "Their eyes were watching god" presentado por OprahWinfrey. Sus trabajos anteriores en televisión incluyen los telefilmes "Boycott", por el que fue nominado a un Premio Image y "Mama Flora’s family" con Cicely Tyson. Más recientemente, Howard ha protagonizado "Pride", en la que también fue productor ejecutivo, y "Ritmo Salvaje". También protagonizará una serie de películas que se estrenarán próximamente, entre las que se incluyen "August rush" con Robin Williams Freddie Highmore Keri Russelly Jonathan Rhys Meyers "The hunting party" con Richard Geree "Iron Man", dirigida por Jon Favreau, basada en el héroe de los cómic Marvel, en la que aparece junto Robert Downey Jr. Gwyneth Paltrowy Jeff Bridges. La pasión de Howard por la interpretación surgió gracias a los veranos que pasó con su abuela, Minnie Gentry, actriz neoyorquina de teatro. Comenzó su carrera de actor apareciendo como actor invitado en "El Show de Bill Cosby" tras haber sido descubierto por un director de reparto en una calle de Nueva York. Sus primeras actuaciones cinematográficas incluyen "Dead Presidents" de los hermanos Hughes y "Mr. Holland’s Opus" de Stephen Herek. Howard fue galardonado con su primer Premio Image y obtuvo una nominación para los Premios Independent Spirit por su papel en "El mejor amigo del novio" (1999). Sus otros títulos cinematográficos incluyen: "Big momma’s house", "Mirada de ángel" de Luis Mandoki, "La guerra de Hart" de Gregory Hoblit, "Cuatro hermanos" de John Singleton y la premiada biografía cinematográfica de Taylor Hackford, "Ray", por la que Howard participó en la nominación a un Premio SAG al Mejor Reparto. Músico autodidacta, Howard, toca el piano y la guitarra, además de ser cantante/compositor.