Durante su niñez vivió en la ciudad de Mankato, Minnesota, y estudió en la escuela Kennedy Elementary School. Años después ingresó en la preparatoria Robbinsdale Cooper High School, posteriormente asistió al instituto Gustavus Adolphus College y finalmente a la Universidad Harvard.

Su primera participación como actor fue en la obra teatral Biloxi Blues, una producción realizada en Minnesota, en el teatro Old Log Theater. Sin embargo, su debut en el cine fue en la película Reality Bites, dirigida por Ben Stiller en la cual interpretó al compañero de habitación homosexual de Winona Ryder

Los primeros papeles de Zahn estaban repartidos entre películas, giras de teatro de Broadway, y series televisivas. Durante los años 1992 a 1993, realizó una gira teatral interpretando el papel de Hugo, en la producción de Barry Weissler, titulada Bye Bye Birdie, en compañía de reconocidos actores como, Tommy Tune, Ann Reinking, y Marc Kudisch. En el año de 1995, participó en un episodio de la serie Friends, como el esposo de Phoebe Buffay, llamado Duncan. A mediados de los años noventa, participó en la película producida y dirigida por Tom Hanks titulada That Thing You Do!. Estos roles actorales aumentaron su fama y el respeto por su desempeño artístico, y lo llevaron a obtener el papel principal en la aclamada película independiente, Happy, Texas (1999). Entre algunas de las películas más populares en las que Zahn ha participado, se encuentran Seguridad Nacional (2003), Daddy Day Care (2003), Sahara (2005) y Bandidas (2006). Su actuación en Riding in Cars with Boys ha sido su papel más aclamado por los críticos, en la que participó junto a Drew Barrymore interpretando al esposo de ésta.

Zahn es un hábil pescador con mosca y es dueño de una granja ubicada en New Jersey.Está casado con la actriz RobynPeterman, hija de John Peterman, a quien conoció durante la producción de Bye Bye Birdie. Ambos, tienen un hijo llamado James Zahn (nacido el 3 de abril del año 2000 en Nueva York) y una hija, llamada Audrey Zahn.