Su primer papel principal fue en 1999 en la serie de tv "Once and Again", como "Eli Sammler". La primera película de West con papel de base en 1999 en la película "Liberty Heights", película sobre una familia de judíos en Baltimore. También coprotagonizó en las comedias adolescentes "Whatever It Takes" (2000) y "Get Over It" (2001). West hizo un duo con la cantante/actriz Mandy Mooreen 2002 para "A Walk to Remember", que fue un éxito que acumuló $41 millones dentro de Estados Unidos.

También apareció en el videomusical de Mandy Moorepara el sencillo "Cry". En 2003, West apareció en "The League of Extraordinary Gentlemen" y en 2004, se unió al elenco de NBC's para la serie de televisión médica ER como o "Dr. Ray Barnett". West terminó en 2007 la temporada para Supreme Courtships, una serie de Fox Network. Estrenó recientemente la película independiente "What We Do Is Secret..", como Darby Crash, un miembro de la banda punk The Germs en los años 70 ; la película aún no ha sido lanzada. Los miembros de la banda se quedaron impresionados por el desempeño de West. También hizo un cameo en la serie "buffy cazavampiros" como uno de los compañeros pertenecientes al equipo de natación del instituto sunydale.

En 2010, protagonizó la nueva versión de la serie la Femme Nikta llamada Nikita junto a Maggie Q