Woodley nació en Simi Valley, California. Su familia incluye a su madre de Lori, a su padre Loni y a su hermano menor Tanner. Woodley tuvo su primera audición a la edad de cinco años, cuando su primo modelo la llevó a una audición de talentos. Según Woodley sus adres nunca la obligaron a actuar y nunca la obligaron a ir a las audiciones. En 2004, fue nominada para el Premio Joven Artista (YAA) en la Categoría: Mejor Actuación en una TV Movie, Miniserie o Especial - Primera Pareja Actriz por su papel en A Place Called Home como California Ford. Ella apareció como Felicity Merriman, en Felicity: An American Girl Adventure, por la cual recibió una nominación al premio de Jóvenes Artistas en la Categoría: Mejor Actuación en una TV Movie, Miniserie o Especial (Drama o Comedia). En su rol más conocido de su temprana carrera, Woodley desempeñó Kaitlin Cooper en la primera temporada de The OC. Ella apareció en Crossing Jordan como Jordan de pequeña, así como series de televisión tales como Without a Trace, Everybody Loves Raymond, Mi nombre es Earl, CSI: NY, y Close to Home. En 2007, apareció en Woodley, Cold Case como Sarah Gunden. Woodley actualmente estrellas en el protagoniza en la serie The Secret Life of the American Teenager.como Amy Juergens, una persona de 15 años que descubre que está embarazada y explora los efectos de su embarazo en su familia y amigos, así como la vida en la Escuela Secundaria de California. La serie se estrenó el 1 de julio de 2008, con la segunda mitad de la primera temporada se estrenó el 5 de enero de 2009.