Ha actuado tanto en largometrajes de alto presupuesto como en películas independientes. Además, ha escrito, dirigido y protagonizado películas independientes y obras de teatro que han sido bien acogidas por la crítica y por sus compañeros. Protagoniza el estreno limitado de "Brooklyn Rules", con Alec Baldwin Freddie Prinze, Jr. y Mena Suvari Recientemente también escribió y dirigió la película independiente "The Dog Problem," en la que actúa junto a Giovanni Ribisi, Lynn Collins, Mena Suvariy Kevin Corrigan, con una aparición de Don Cheadle La película ha sido bien acogida por la crítica cuando se estrenó en 2006 en el Festival de Toronto. Caan debutó como guionista y director con la película "Dallas 362", en la que también interpretaba un papel junto a Shawn Hatosy, Jeff Goldblumy Kelly Lynch. La película se estrenó en 2003 en el CineVegas International Film Festival, donde recibió el Premio de la Crítica. "Dallas 362" se presentó también en el Festival de Toronto de 2003 y luego fue muy aclamada por la crítica cuando salió en cartelera en el año 2005. Caan fue coprotagonista en la intriga criminal de Todd Robinson "Lonely Hearts", con John Travolta James Gandolfiniy Salma Hayek en la comedia romántica "Friends with Money", con Jennifer Aniston y en la intriga de acción "Inmersión letal" junto con Paul Walker Jessica Albay Ashley Scott. También formó parte del reparto estelar junto a George Clooney Brad Pitty Matt Damonen "Ocean’s Eleven" y "Ocean’s Twelve", del director Steven Soderbergh. Otros créditos de cine de Caan incluyen la comedia del Salvaje Oeste "American Outlaws", con Colin Farrell la comedia negra "Sonrisa peligrosa", con Steve Martin, Helena Bonham Cartery Laura Dern; el drama independiente "Sonny", dirigido por Nicolas Cagey protagonizado por James Franco, Brenda Blethyn y Mena Suvari la intriga de acción "60 segundos", de Dominic Sena, con Nicolas Cagey Angelina Jolie el aclamado drama "El informador", con Giovanni Ribisi y la comedia de lucha "Listos para luchar". Anteriormente había actuado en el drama de hip-hop "Black and White". Entre sus trabajos cinematográficos incluye también la película de Brian Robbins "Varsity Blues"; "Enemigo público", de Tony Scott y "Nowhere", de Greg Araki. Caan ha escrito también varios guiones, incluidos "Chasing the Party", una comedia sobre el intento de hacer fracasar la última fiesta en la mansión de Playboy, que ha sido realizada por Jerry Bruckheimer Productions con Caan como protagonista. Está escribiendo ahora otros dos guiones, un drama del mundo del boxeo con el título "The Fight" y un drama coral llamado "Lowest Common Denominator". Para el teatro, Caan ha escrito, dirigido e interpretado la obra "Almost Love", que fue estrenada en el otoño de 2001 en el teatro Playhouse West de Los Ángeles.