Criada en Hailey, Idaho, Willis se matriculó como estudiante de primer año en la Interlochen Arts Academy en Interlochen, Michigan. En enero de 2004, se matriculó como estudiante de segundo año en la Escuela Secundaria Wildwood en Los Ángeles, California. Ella concurrió brevemente a la Universidad del Sur de California por un semestre antes de abandonarla. En 1995, Willis hizo su debut en el cine junto a su madre en Now and Then. Al año siguiente apareció en Striptease (1996). Ella ha trabajado con su padre dos veces, en The Whole Nine Yards en 2000 y Hostage en 2005. En 2008, Willis se aventuró en el papel de portavoz de la compañía de ropa Ocean Pacific. Ese mismo año, apareció en la comedia The House Bunny y la película de terror From Within. En 2009, ella co-protagonizó Sorority Row. Se ha anunciado que se une al elenco de la película independiente "Wild Cherry, en la que hará el papel de una amiga del actor principal Kristin Cavallari, así como la película Slightly Single in L.A. Entre las apariciones de Willis como invitada en televisión pueden mencionarse , Miss Guided, Army Wives, CSI: NY, Medium, 90210 y The Secret Life of the American Teenager.