En la década de los 80, y todavía junto a Migré, Darín salta definitivamente a la fama como parte de los "galancitos", un grupo de jóvenes actores que trasladaron éxitos televisivos al mundo del teatro. Los galancitos cosechan una fama increíble y miles de seguidores se reparten por toda Argentina, haciendo de cada representación un completo éxito. Lejos de quedarse estancado en roles de galán, en los 90 cosecha su mayor triunfo en el mundo de la televisión como cómico, compartiendo cartel junto a Luis Brandoni en la serie Mi cuñado, remake de una serie de la década de los 60. A pesar de su trabajo constante en el mundo de la televisión, Darín nunca abandona el teatro y sigue realizando obras como "Sugar", "Extraña pareja", "Taxi", "Algo en común" y "Art". Entra discretamente en el mundo de la gran pantalla apareciendo en películas destinadas, sobre todo, al público joven tales como He nacido en la ribera, Así es la vida, La rabona, Los éxitos del amor, La carpa del amor, La discoteca del amor o La canción de Buenos Aires. Intenta un cambio hacía un registro dentro del mundo del cine y llegan nuevas películas, El desquite, Revancha de un amigo o La Rosales, pero el verdadero éxito de Darín tardaría algo más de tiempo en llegar. La crítica se fija en Darín y lo alaba con su papel en el film Perdido por perdido, dirigida por el debutante Alberto Lecchi. Más tarde participa en El faro, de Eduardo Mignogna y protagoniza El mismo amor, la misma lluvia de Juan José Campanella siendo otra vez su papel digno de elogio. Pero su salto definitivo lo consigue con su papel de Marcos, un ladrón de poca monta en una Argentina que empieza a agonizar económicamente, en la película Nueve reinas. Darín brilla enormemente en este film que co-protagoniza junto a Gastón Paulsy consigue, finalmente, un nombre de peso dentro de la industria cinematográfica argentina. Después del enorme éxito de Nueve reinas Ricardo tiene un pequeño, pero efectivo, papel en el 2001 de nuevo a las órdenes de Mignogna en la película La fuga. Ese mismo año sería protagonista de El hijo de la novia, junto a actores como Natalia Verbeke Héctor Alterio o Norma Aleandro. La película fue otro gran éxito de taquilla y crítica, llevándola a ser nominada como "Mejor película extranjera" en la edición del año 2002 de los Oscar. En el 2004 actuó en Luna de Avellaneda tratando de rescatar el club social y deportivo de sus padres y en el 2005 en El aura encarnó el rol de un taxidermista con memoria fotográfica envuelto en un aprieto del cual no quería formar parte. En 2006 le fue concedida, junto a Juan José Campanellala nacionalidad española por carta de naturaleza, una concesión especial del Reino de España a personas de particulares méritos. En 2007 participó de XXY, que lo muestra como el acomplejado padre de una adolescente de quince años hermafrodita. El mismo año, protagoniza y hace su debut como director con La Señal, continuando el proyecto dejado a medias por Eduardo Mignogna tras su fallecimiento. En 2009 salió en programas como CQC y Susana Giménez y también, junto a Guillermo Francella protagoniza El secreto de sus ojos, película dramática de Juan José Campanella galardonada con el Premio Óscar a la mejor película de habla no inglesa en la emisión 82º de los Academy Awards.