Obie Trice nació en Detroit, Michigan en noviembre de 1978. Apenas a sus de once años de edad, sabía que quería pasar la vida tocando rap. En sus undécimos cumpleaños, su madre le compró una máquina de karaoke. El entonces empezó a escribir canciones y ritmos en su tiempo libre. Trice asistió a la Preparatoria de Cooley en Detroit. El 5 de octubre de 1998 nació su hija Kobie. Al igual que su mentor, Eminem Trice empezó a rappear en la Escuela de música hip-hop de Detroit. Fue en ese entonces que tomó el nombre artístico Obie-Wan, pero D-12's Proof le que debía conservar su nombre verdadero. Poco después, Trice conoció a D-12's Bizarre. Bizarre vio el talento de Trice, y arregló un encuentro entre el artista y Eminem Eminem que se impresionó con la ética del trabajo de Trice, le hizo firmar un contrato con Shady Records. Trice es el segundo artista de Shady Records. En 2001, Trice trabajó en el álbum debut de d-12, llamado Devil's Night, que le valió el doble platino. En 2002, trabajó en la banda sonora para la película 8 Mile. Interpretó los temas Love Me y Adrenaline Rush. El álbum debut de Trice, que fue producido por Dr. Dre y Timbaland se tituló Cheers. Las influencias de Trice son Big Kane Daddy, Kane, Biz Markie, Rakim, y Redman.