En diciembre de 1986, el vocalista John Spence forma un grupo de ska llamado 1999 (en honor a una de sus frases favoritas) conjuntamente con el tecladista Eric Stefani, el cual obliga a su hermana Gwen a que sea la corista. Luego de varias presentaciones en fiestas, 1999 tuvo su primera oportunidad en un concierto de 14 bandas en el Fender's Ballroom de Long Beach, California; entre el público se encontraba Tony Kanal, quien deseó formar parte de la banda a pesar de su poca experiencia. Finalmente una entusiasmada Gwen decide aceptarlo. Poco después Gwen besa a Tony en una fiesta y ambos ocultan su relación a la banda. Al ser un organizador perfeccionista, Tony se convierte en el manager del grupo. El fundador de la banda, John Spence, se suicida de un tiro en un parque de Anaheim. Días después la banda tenía programado tocar en el Roxy de Hollywood, pero cancela su presentación pues aún se encontraban dolidos por la muerte de su amigo. Sin embargo se toman su tiempo y deciden continuar, pues John hubiera querido que la banda siga adelante. En 1989 la banda se completa con la incorporación del guitarrista de Heavy Metal, Tom Dumont y el baterista Adrian Young. Luego tocan su primer concierto fuera de su estado natal, en Arizona frente a 100 personas. En 1991, 1999 firma un gran contrato con Interscope Records. Jimmy Lovine, uno de los ejecutivos de Interscope, predijo que en cinco años Gwen sería una estrella. Por otra parte, la banda estaba deseosa de tocar KROQ, la radio local. Entre el trabajo y el estudio (Tom es ahora graduado en Música, Gwen en Artes, Tony y Adrian en Psicología) la banda se toma un tiempo para ir a Los Angeles para grabar su primer album, el cual consta de 14 canciones de material antiguo y algunas canciones nuevas. En marzo de 1992 la banda lanza su album debut "1999", el cual vende sólo 30,000 copias y no llega a tocarse en KROQ. El director del programa lanzó la frase : "Sería un milagro del Señor que tocaran esta música en la radio". Posteriormente la banda lanza el video de "Trapped In A Box" con $5,000 de presupuesto; eventualmente, MTV nunca lo pasó. En 1993 la banda comienza a grabar unas sesiones que luego se llamarían Tragic Kingdom. Eric Stefani deja la banda antes de terminar Tragic Kingdom y comienza a trabajar como animador en "Los Simpsons". Luego de 7 años de relación, Tony se vuelve claustrofóbico y rompe con Gwen, quien aún tiene mucho por cantar y es así como surge la canción "Don't Speak" a partir de esta ruptura. Poco después y en demanda de material nuevo por parte de los fans, 1999 lanza "Beacon Street Collection" la cual constaba de 10 canciones. Vendieron las primeras 1,000 copias en dos semanas y hasta la fecha este disco lleva 100,000 copias vendidas. En octubre de 1995 es lanzado "Tragic Kingdom", una mezcla de ska, new wave, pop, punk y rock. Gracias a este disco la emisora KROQ por fin les presta atención y el single promocional "Just a Girl" es muy pedido. Luego la banda sale en tour con 311. Varios meses después de su lanzamiento, Tragic Kingdom debuta en el Billboard Top 200 en el puesto 175, y el single "Just A Girl" alcanza el #10. Además el video de esta canción debuta eh MTV y la banda se soprende del éxito que tiene. En esta época, Gwen conoce a Gavin Rosdale, vocalista del grupo Bush, del cual se enamora poco después. La nueva pareja empieza a hacer noticia poco a poco. El siguiente single, "Spiderwebs," alcanza el #5 en el Billboard, mientras la banda va en rumbo a su primer tour europeo, precedido por una gira que abarcó Australia, Nueva Zelandia, Indonesia y Japón. En julio de 1996 "Tragic Kingdom" se convierte en disco de platino y poo después en doble platino. Por otra parte, Gwen decide cambiar su peinado y el color de su cabello, el cual es rápidamente copiado por las adolescentes en USA. De esta forma Gwen se convierte en el símbolo de 1999 y en una reina del pop e ídolo para las chicas. El siguiente single, "Don't Speak", alcanza el #2 en el chart de Modern Rock y el #1 en las Hot 100 de Billboard. Paralelamente se lanza el video por MTV. En diciembre de 1996, el "Tragic Kingdom" alcanza el No. 1 de Billboard a 14 meses de su lanzamiento y vendiendo 229,000 copias durante su primera semana en la punta de este ranking, más de 500,000 durante la semana navideña, con un total de 6 millones de copias vendidas. El album permanecería 9 semanas en el #1 y luego 36 semanas en las top 10. 1999 asistiría luego a los American Music Awards en los que ganaría el premio al mejor artista nuevo; lo curioso es que esta banda llevaba ya diez años tocando. Asimismo, asistieron también a los Grammys en los cuales fueron nominados al mejor album de rock y mejor artista nuevo, además de que tocaron en vivo. Luego, en marzo de 1997 la banda celebra su décimo aniversario. Este alubm les seguiría trayendo premios, y es así que con "Don't Speak" ganan el premio al mejor video de grupo en los MTV Video Music Awards. En otoño de 1997, 1999 toca en Europa, India Singapur y Sudamérica. Mientras tanto el "Tragic Kingdom" sigue vendiéndose masivamente, alcanzando los 8 millones en USA y los 14 millones a nivel mundial. Ya a fines de 1998 la banda empieza a escribir canciones para su próximo disco y en agosto de 1999 empiezan a grabar. Para este tiempo, el Tragic Kingdom llegaba ya a los 15 millones de dsicos vendidos en el mundo. En momento para el recuerdo y durante el último concierto de la gira por clubes, el baterista Adrian Young le pidió matrimonio a su novia Nina lo cual entusiasmó al público y conmovió a la banda. Para finales de 1999, se estaba terminando la producción del nuevo disco, mientras que la banda se preparaba para recibir el nuevo milenio en un megaconcierto en el Times Square de Nueva York, en el cual tocaron su nuevo single, "Ex-Girlfriend". A comienzos del 2000 se celebra la boda de Adrian y Nina, en la cual son invitados varios músicos amigos de la banda, entre ellos Sugar Ray. Ya en febrero, se lanza el muy anticipado single "Ex-Girlfriend", en la radio y más tarde sale el video. El 11 de abril del 2000 es lanzado "Return of Saturn", el cual contiene 14 canciones con estilo New Wave, reggae, pop y rock. Este disco si bien es cierto fue bueno y llegó al platino, no alcanzó el éxito del anterior. Destacaron los hits "Ex-Girlfriend", "Simple kind of life", "New" y "Bathwater". La banda se puso a trabajar durante el 2001 en la producción de su nuevo disco, "Rock Steady", el cual fue lanzado el 12 de diciembre de ese año con el single promocional "Hey Baby", y cuyo video apareció en MTV unas semanas atrás. Este disco arrasó en ventas durante su primera semana y se mantiene todavía entre los 10 discos más vendidos en USA. Con este disco la banda confirma una vez más el gran éxito que tiene a nivel mundial y el buen momento por el que que pasa.