Shannon nació en Lexington, Kentucky, nieto del entomólogo Raymond Corbett Shannon. Fue criado por sus padres divorciados, en Kentucky y Chicago, Illinois, donde su padre, Donald S. Shannon, era profesor en la DePaul University. Shannon empezó su carrera como actor de teatro en Chicago, donde ayudó a fundar el teatro "A Red Orchid Theatre". Desde ese momento ha trabajado con Steppenwolf Theatre Company, Northlight Theatre y otros grupos. Comenzó con el papel de Peter Evans en la obra Bug en 2004 y también participó en la adaptación de 2006 junto a Ashley Juddy Harry Connick, Jr., dirigida por William Friedkin. Sus papeles en Bug, Killer Joe y Man From Nebraska fueron escritos por Tracy Letts, integrante de Steppenwolf. Shannon hizo su debut en el cine con un pequeño papel en Groundhog Day en 1993 como un novio de una boda. Más tarde, tuvo papeles en Jesus' Son, Pearl Harbor, 8 Mile, Vanilla Sky y hizo el papel del villano en Kangaroo Jack. Después de un papel en Bad Boys II, tuvo un papel de mayor importancia en Grand Theft Parsons haciendo del hippie, Larry Oster-burg. En 2006, interpretó a Lynard, el líder de un grupo neo-nazi en la comedia Let's Go to Prision. Shannon ha aparecido en varios shows en el teatro West End de Londres, incluyendo una producción de Woyzeck dirigida por Sarah Kane. En 2008, participó de la producción off-Broadway de Stephen Adly Guirgis titulada The Little Flower of East Orange, presentada por LAByrinth Theater Company y The Public Theater, dirigida por Philip Seymour Hoffmany contó además con la actuación de Ellen Burstyn. Por su papel en Revolutionary Road, junto a Kate Winslety Leonardo DiCaprio, fue nominado a los Premios Óscar del año 2008. Está casado con Kate Arrington, también integrante de Steppenwolf. Tienen una hija, Sylvia, nacida en el año 2008.