Rapaport ha aparecido, tanto en la comedia dramática como en el cine y la televisión. Sus funciones incluyen la película protagonizada junto a Eddie Murphyen Metro, como un biólogo marino en Deep Blue Sea, y como un ingenuo estudiante universitario cuya soledad le lleva a convertirse en un racista de cabezas rapadas en la enseñanza superior. Se acredita sobre todo en su función con el cine independiente Zebrahead. Su otra película más conocida fue True Romance como Dick Ritchie. Rapaport anteriormente fue protagonista en el drama de televisión Boston Public. Él hizo la voz en Troy desde agosto de 2006 de Saints Row en Xbox 360 y Joey Leona en el popular videojuego Grand Theft Auto III. Rapaport ha sido el invitado especial de varios episodios de Friends en 1999 interpretando el papel de novio de Phoebe (Lisa Kudrow, Gary. Coincidentemente, Anita Barone, que desempeña el papel de la esposa de Michael en la pantalla, Vicky Gold en The War at Home, también apareció en Friends. Tenía un papel recurrente en My Name is Earl como Frank, un convicto que se reúne con Earl en prisión. Su personaje fue la razón de muchas de las cosas en la vida de Earl. Actualmente es uno de los principales personajes de la cuarta temporada de Prison Break como miembro de la Agencia de Seguridad Nacional, Donald Self. En octubre de 2008, Rapaport anunció que está dirigiendo un documental sobre el hip hop legendario, una tribu llamada "Queso" en connivencia con el rapero Nas que producirá el proyecto. El 10 de noviembre de 2008, TV Guide informó que Rapaport está desarrollando una serie basada en la labor de trabajadores sociales para CBS. Rapaport se casó con Nichole Beattie y tienen dos hijos, Julian Ali Maceo y Shane. Informó en el VH1 Hip Hop 2008 que su hijo fue nombrado de acuerdo con Vicente Mason (apodado "Maseo") del grupo de rap De La Soul. Rapaport hizo una aparición el 7 de junio de 2008 en una edición de "The Dirt Sheet" en WWE.com, dando su apoyo a los anfitriones, John Morrison & The miz, revelando "que son mis favoritos anfitriones" y que "son impresionantes".