Esto no duró mucho, a los 9 años Boscono y su familia se trasladaron a África, viviendo en un pueblo entre Malindi y Mombasa. Boscono describe sus años en África como "los más fantásticos de su vida". Boscono fue descubierta a los 17 durante una cena con un amigo de la familia que era fotógrafo. El amigo y la madre de Boscono la animaron a iniciar una carrera de modelo, pero Boscono optó por primero terminar la escuela. Poco después de graduarse de escuela secundaria voló a la ciudad de Nueva York y firmó un contrato con DNA Model Management y se convirtió en una de las modelos preferidas de Karl Lagerfeld. No pasó mucho tiempo para que Boscono fuese conocida a nivel internacional, fue la portada de la Vogue varias veces y estuvo presente en desfiles de alta moda. Recientemente fue nombrada portavoz de Hennes & Mauritz, sustituyendo a Kate Moss Para la semana de la moda de otoño en 2006 cambió su color de cabello largo y oscuro por un estilo corto y de color rubio platino. Boscono está viviendo en Nueva York. Hasta la fecha, ha participado en campañas de marcas como Chanel, Blumarine, D & G, Etro, Givenchy, Yves Saint Laurent, Jean-Paul Gaultier, Alessandro Dell'Acqua, Escada, Marc Jacobs, DKNY, diesel, Roberto Cavalli, Alberta Ferretti, Armani intercambio y muchas más. Durante la temporada de 2005, Boscono ha caminado por las pasarelas en más de setenta desfiles de moda entre Nueva York, Milán y París. A partir de 2008, ella es la única cara de las campañas publicitarias de Emilio Pucci, Hermès, John Galliano y Moschino y caminó para diseñadores como Gucci, Dolce & Gabbana, Fendi, Christian Dior, Versace, Yves Saint Laurent, y Jean Paul Gaultier. Ella posó en África para el Calendario Pirelli 2009 fotografiada por Peter Beard. Boscono ha aparecido anteriormente en el Calendario Pirelli en 2003 y 2004. Boscono ahora es la musa de la casa Givenchy y ha aparecido en varias campañas de Givenchy. En noviembre de 2008, ella firmó un contrato para la nueva fragancia de "Glamour" de Moschino, y fotografiada por Patrick Demarchelier y ella se ha convertido en el nuevo rostro de la campaña publicitaria de Dolce & Gabbana Primavera / Verano 2009 con la modelo brasileña Caroline Trentini y Karlie Kloss En 2009, se convirtió en la cara de las campañas publicitarias Primavera / Verano 2009 de Dolce & Gabbana y Givenchy.