El papel que interpretó en el telefilme de 2003, A PAINTED HOUSE, le valió al joven actor el Young Artist Award a la "Mejor Interpretación de un Joven Actor Protagonista" en una producción televisiva. En 2004 fue elegido para actuar en la serie de televisión "Jack & Bobby," para interpretar a Robert "Bobby" McCallister, el personaje que da nombre a la serie y que según la narrativa está destinado a ser presidente de los Estados Unidos en su vida adulta, y hermano pequeño de Jack, quien fallece antes que él. La serie se emitió en la WB Television Network durante la temporada de 2004–2005 y fue posteriormente cancelada, aunque Lerman fue premiado con otro Young Artist Award por su actuación. A continuación trabajó en el largometraje PEQUEÑOS SALVAJES, encarnando al personaje principal, Roy Eberhardt. La película se estrenó el 5 de Mayo de 2006 y le valió su tercer Young Artist Award. Esta vez a la Mejor Interpretación en una Película de Estreno de un Joven Actor Protagonista (2007). En 2007, Lerman apareció en EL NÚMERO 23; una cinta en la que daba vida a Robin Sparrow, el hijo del personaje que interpreta Jim Carrey Walter Sparrow. Ese año, también pudimos verle en EL TREN DE LAS 3:10 interpretando a William Evans, el hijo de Dan Evans, el personaje interpretado por Christian Bale Por este trabajo, el actor fue de nuevo propuesto a un Young Artist Award – (Mejor Interpretación en una Película de Estreno de un Joven Actor Protagonista) (2008). Era el segundo año consecutivo que era propuesto en esa categoría aunque esta vez no ganó. En 2008, interpretó el papel de "El Chico" en MI VIDA ES UNA RUINA (el personaje de Lerman no tiene nombre). También ha participado en MY ONE AND ONLY, una comedia que se estrenará próximamente, haciendo el papel de un joven George Hamilton. Lerman también dará vida al personaje de Percy Jackson en el próximo filme de Percy Jackson.