En Nueva York, el 2 de julio de 1986, Lindsay Lohan se convirtió en la primera hija de una orgullosa pareja: Dina (una analista de Wall Street que sabe como manejar la carrera de su hija) y Michael Loan (un agene de Wall Street que desarrolló y luego vendió un negocio de pastas multimillonario para luego fundar los mayores estudios de producciones independientes de Hollywood). Tres hermanos (Michael, Aliana y Dakota) vendrían luego. Lindsay comenzó a modelar (era la primera chica pelirroja en firmar con la prestigiosa agencia Ford Modeling) y actuar a los 3 años. La gente del mundo del espectáculo rapidamente reconoció su talento, y fue contratada para grabar mas de 60 comerciales, incluyendo comerciales para Pizza Hut, Wendy’s y Jell-O (con Bill Cosby. Luego vino un papel en la serie de televisión Another World entre 1996 y 1997 interpretando a Alexandra “Alli” Fowler. No fue hasta el 5 de enero de 1997 que supo que sería seleccionada para una importante película. El director de The Parent Trap, Nancy Meyers, llamó a Lindsay ese día para decirle que había sido seleccionada para interpretar a las gemelas. Lindsay probó que es una actriz con grandes habilidades, manejando muy bien dos personalidades diferentes en una sola película. Lindsay fue reconocida por su talento, ganando un Young Artist Award como actriz protagónica, y siendo nominada para un YoungStar Award y un Blockbuster Entertainment Award. A principios de 1999, Lindsay filmó otra película. “Life-Size”, una producción de Disney que le dió la oportunidad a Lindsay de actuar junto a Tyra Banks En el 2000, Lindsay obtuvo el papel de “Rose” en la comedia para televisión de Bette Midler“Bette”. Después de grabar el piloto, el productor del programa decidió que sería mas fácil para el elenco (que vivía mayormente cerca de Los Angeles) si la serie se filmara en California. Lindsay renunció al paple para permanecer en Nueva York, y la actriz Marina Malota fue seleccionada para interpretar el papel de la hija adolescente de Midler. La serie fue cancelada unos meses después, debido a la disminución de la audiencia y al agobio al que estaban sometidas sus estrellas (irónicamente, Midler tenía que volar de su hogar en Nueva York a California para grabar su propio programa). En junio del 2001, Lindsay terminó de grabar la película “Get a Clue”, donde interpretó a “Lexy Gold”, para el Disney Channel. Walt Disney Pictures anunció el 31 de julio del 2002 que Lindsay había firmado un contrato para interpretar a Anna Coleman en “Freaky Friday”. En setiembre del 2002, Lindsay se empeñó en cumplir su sueño de toda la vida de convertirse en una de las figuras de la música mas importantes. Emilio EstefanJr tomó a Lindsay bajo su ala. Estefan Enterprises anunciaron un acuerdo para producir cinco álbumes, junto a la promesa de un esfuerzo agresivo para “vender” su estilo de pop “con un filo de rock” a una gran empresa discográfica. En el 2003, Lindsay aceptó el papel protagónico en “Confessions of a Tennage Drama Queen” de Disney (originalmente escrito para Hilary Duff. Grabada en Toronto, Ontario, Canada, y en la ciudad de Nueva York, la película fue lanzada en el 2004. A finales del 2003, Lindsay volvió a formar equipo con el director de “Freaky”, Mark S. Waters, en la película “Mean Girls”. Durante la grabación, comenzó negociaciones para protagonizar en “Dramarama” para la Warner Bros.