Kendra conoció a Hugh Hefneren su 78 fiesta de cumpleaños en la Mansión Playboy, a la que asistió como una de las habituales painted girls -chicas vestidas con pintura corporal-. Hugh Hefnerse interesó por Kendra al ver unas fotos suyas, y cuando la vio en persona decidió que quería que se convirtiese en una de sus novias oficiales. Kendra aceptó y un mes después se mudó a la Mansión Playboy junto a Hef. También es modelo Playboy y ha aparecido en la revista en la edición de noviembre de 2005 de Playboy, en un pictorial llamada "The Girls Next Door", luego volvieron aparecer en septiembre de 2006 y posteriormente en la edicion de marzo de 2008 junto con las otras dos novias de Hugh Hefner Holly Madisony Bridget Marquardt. Además Kendra aparece junto con Holly y Bridget en la película Scary Movie 4. A Kendra le encanta hacer ejercicio y es una apasionada de los deportes, en especial del fútbol americano y del boxeo. Afirma que sus equipos de fútbol americano favoritos son los San Diego Chargers y los Philadelphia Eagles, y escribe una columna en el sitio web oficial de estos últimos. Kendra estudia fisioterapia y masaje deportivo, especialidades a las que le gustaría dedicarse en el futuro. Su otro amor son los perros de los cuales tiene dos: Rascal y Martini.