Kelly se mudó a Los Angeles con sueños de convertirse en una actriz. El éxito fue limitado durante varios años. En 1999, obtuvo su primer papel importante en la telenovela Port Charles interpretando los papeles de Locke Livvie Tess y Ramsay. Kelly ha sido nominado dos veces para los premios Emmy, y actualmente desempeña el papel de Samantha McCall en la telenovela General Hospital. En 1996, Mónaco envió fotos desnudas de ella misma para Playboy y en abril de 1997 se convirtió en la Playboy Playmate del Mes. A lo largo de su permanencia en Playboy en la década de 1990, Mónaco también fue destacada en muchas Ediciones Especiales de Playboy. Más recientemente, Mónaco ha hecho numerosas apariciones en las tapas de muchas revistas para hombres tales como FHM y la revista Maxim. Junto con su aparición en Maxim en 2005, la revista también le concedió 13 ª lugar en su anual lista Hot 100 en mayo de 2006. Su primer papel de televisión fue para la serie Baywatch entre 1997 y 1998. Además de desempeñar el papel de Susan en el programa, el cuerpo de Mónaco también fue utilizado como el doble de Carmen Electraporque ella no sabía nadar. Mónaco también tuvo papeles menores en el decenio de 1990 las películas BASEketball, Idle Hands, y Mumford.