La carrera de Juan pablo Montoya comenzó en los Karting colombianos a la edad de cinco años, en donde ganó varios títulos nacionales y los mundiales de 1990 y 1991. Tras un año de experiencia en la Skip Barber de los Estados Unidos, en 1992 comenzó a correr en el Torneo Swift GTI, donde fue campeón al año siguiente con siete victorias e igual número de pole position. En 1994 Juan Pablo Montoya volvió a la Skip Barber y también disputó algunas competencias de Karting y Barber Saab en los Estados Unidos. En 1995 orientó su carrera hacia Europa e ingresó a la Formula Vauxhall británica en el equipo de Paul Stewart y ganó en cuatro ocasiones, logrando además igual número de pole position. Finalmente quedó tercero en el campeonato. Con su curriculum, Juan Pablo Montoya pasó un año después a la F-3 británica, categoría en la que ganó dos carreras. En el año 1997 debutó en la F3000, obteniendo tres victorias y el subcampeonato en la temporada de su debut. Para la temporada 98, sus espléndidas cualidades propiciaron que el equipo Super Nova le ofreciera una plaza de piloto, cosa que Juan Pablo Montoya no desperdiciaría. A bordo de un coche acorde a sus pretensiones, Juan Pablo se consagró campeón de la temparada, venciendo nada menos que a Nick Heidfeld, Gonzalo Rodriguez y Jason Watt. A todo esto, Williams lo había nombrado piloto probador de sus coches de Fórmula 1. Cuando Juan Pablo Montoya pensaba que la plaza del Williams que había dejado Frentzen sería para él, el italiano Alex Zanardi fue el elegido para ese fin. Desilusionado, Montoya partió a los Estados Unidos para reemplazar al mismo Zanardi en el CART, tras un acuerdo entre Frank Williams y Chip Ganassi. Todo fue alegría en su temporada debut, ganando siete carreras, otras tantas pole position y la mención de debutante del año. Se coronó campeón de la temporada tras igualar en puntos con Darío Franchitti, pero pudo definirla a su favor por tener un mayor número de victorias. En 2000 volvió a competir en el equipo Ganassi, ganó algunas carreras, incluidas las míticas "500 Millas de Indianápolis". La Fórmula 1 lo recibe en la temporada 2001, en la que compitió para Williams, alcanzando su primer victoria en Monza. Se esperaba que durante 2002 Juan Pablo Montoya le presentara batalla a Michael Schumacher pero la marcada superioridad de la Ferrari del alemán lo dejaron relegado. Pese a eso se las arregló para pelear mano a mano en algunas carreras del inicio del torneo, con roces incluídos, y de marcar 7 poles, 5 de ellas consecutivas. Lo negativo fue que no pudo ganar, y que sumó varios abandonos. Durante 2003 se destacó en Williams, peleando por el campeonato, aunque no pudo evitar el sexto título de Michael Schumacher