No ha dejado de trabajar desde que finalizara la serie Dawson crece y está punto de debutar en los escenarios del West End londinense en "A Life in the Theatre". Esta comedia del galardonado dramaturgo y guionista David Mamet será dirigida por Lindsay Posner y coprotagonizada por Patrick Stewart. En el cine le veremos próximamente junto a Christina Riccien Cursed (Wes Craven). Acaba de rodar otros tres largometrajes: Americano con Dennis Hopper; Shadow Dancer, con Harvey Keitel; y Aurora Borealis, con Donald Sutherland y Juliette Lewis Conocido por su papel de "Pacey Witter" en Dawson crece, Jackson lleva más de quince años delante de las cámaras. Su primer largometraje fue Crooked Heart: Secretos de familia y desde entonces ha participado en la trilogía Somos los mejores, Digger, Andre, una foca en la familia, The Skulls: sociedad secreta, La seguridad de los objetos (Rose Troche), The Laramie Project, Verano de corrupción (Bryan Singer) y Crueles intenciones.
Ha tenido cameos en Ocean's 11 (Steven Soderbergh), Scream 2, Leyenda urbana y I Love Your Work. Durante la sexta temporada de Dawson crece, Jackson debutó como director en el capítulo Lovelines. Reparte su tiempo entre su Vancouver natal y Los Angeles.