En Los Ángeles, sus intentos por conseguir papeles no cesaron hasta presentarse su oportunidad en la serie televisiva Doctor Benny, una comedia de situación en la que trabajó con los actores Eddie McClintock y Sarah Wynter. Tras esta serie continuó con su carrera interpretativa en el cine independiente, participando en los rodajes de películas como Mi amigo, Moving August y Cold Heart, donde coincidió con Nastassja Kinski.

Fue por aquel entonces cuando le llegó una gran noticia, la cadena norteamericana Sci-Fi le contrató para participar en la serie Sabretooth junto a David Keith y John Rhys-Davies. Este papel le supuso a Josh tener una mayor repercusión en el mundo del espectáculo, lo que le abrió las puertas de series como CSI o Navy NCIS. Además participó en un episodio de la serie Angel, donde interpretó a un vampiro. Participó también en el video musical del tema Crazy del grupo de rock Aerosmith

Pero fue su participación en la serie Lost interpretando el papel de James Ford, alias "Sawyer", un estafador cínico y frío que no obstante deja entrever una realidad diferente, lo que le convirtió en un actor de fama mundial, siendo reconocido sus trabajo actoral por la crítica especializada. Protagonizó también la película Whisper.