Nacido en Laval, Quebec, Jose Theodore jugó con los Richelieu Riverains en la liga de Hockey de Quebec. En 1992-93, se unió a los St-Jean Lynx y jugó con ellos por tres años. Fue seleccionado por los Montreal Canadiens en 1994, y luego pasó parte de la temporada 1994-95 con los Hull Olympiques. Durante dicha temporada, obtuvo 32 victorias con su equipo, ayudándolo a alcanzar el torneo Memorial Cup. Miembro del equipo juvenil canadiense de 1996 (ganador de la medalla de oro), y goleador del torneo, Theodore pasó sus cuatro primeras temporadas como profesional con Montreal y Fredericton. Hizo 30 apariciones en la temporada 1999-00 y obtuvo un impresionante promedio de 2.10 goles, siendo miembro del equipo canadiense para el campeonato mundial. Durante la temporada 2000-01, Theodore se convirtió en un pilar para los Canadiens después de la lesión de Jeff Hackett, y se convirtió en el artillero del equipo durante la siguiente temporada. La temporada 2001-02 fue una temporada de ensueño para el nativo de Laval, llevando a los Habs a su primer aparición en los playoffs en cuatro años, obteniendo numerosos galardones incluídos el George Vezina Trophy como el máximo artillero y el Hart Memorial Trophy como el jugador mas valioso. La temporada 2002-03 no fue tan exitosa para los Canadiens, recuperandose en la siguiente temporada con 33 victorias. Fue nominado para participar en el equipo canadiense para la copa mundial de Hockey de 2004.