Mientras estudiaba en la universidad, ayudó a crear el Infernal Bridegroom Productions, que era una compañía de teatro sin fines de lucro, que cerró en julio de 2007 por problemas económicos después de 14 años y una larga lista de premios. Después de obtener su master en The Old Globe Theatre, en San Diego, se mudó a Nueva York para perseguir su carrera como actor. En sus inicios sólo tuvo ofertas de espectáculos de bajo presupuesto de Broadway y distintos anuncios comerciales. Después de un tiempo obtuvo un pequeño rol en la serie Ed y una aparición en la comedia dramática Garden State. También se presentó para quince pilotos de series que nunca se estrenaron. En 2009 obtuvo su primera nominación a los premios Emmy en la categoría de Mejor Actor en una Serie de Comedia. Jim actuó en muchas producciones del Infernal Bridegroom Productions,incluidas El juego final, Chicos y Muñecas, El Balcón, etc. Su padre era presidente de una compañía de accesorios de fontanería, y falleció en 2001 en un accidente de tráfico. Trabajó para Microsoft Sidewalk en Houston como asistente de Megan Halverson. Llamó un poco la atención por un comercial de FedEx en el que interpretaba a un repartidor ocioso que sólo mantenía su trabajo porque era el hijo del jefe. Jim asistió a The Old Globe Theater gracias a una beca. Gracias a que estaba intrigado por el Huracán Alicia, Jim tomó clases de Meteorología en la universidad. Su serie de TV favorita es "Three's company" (Apartamento para tres). Es el personaje más longevo de la serie "The Big Bang Theory". Se marea al ir en coche por lo que prefiere conducir (caso contrario en la serie "The Big Bang Theory" donde no sabe conducir). Aparece en la película dirigida, escrita y protagonizada por Zach Braff-el estrafalario Doctor Dorian en Scrubs- "Garden State".