Creció entre Los Angeles y Nueva York en el seno de una familia de actores. Su padre es Joel Grey y su madre también ha sido actriz. Tras acabar el instituto, asistió a la Neighborhood Playhouse durante dos años, donde estudió con Sanford Meisner. Su primer trabajo como actriz fue haciendo de pimiento para un anuncio del Dr. Pepper. Consiguió un trabajo como sustituta de una actriz en la exitosa obra fuera del círculo de Broadway Album, en el Cherry Lane Theater. Tuvo la suerte de interpretar el papel en sustitución de la actriz original en Nueva York y Chicago. Años más tarde hizo su debut en Broadway con Twilight of the Golds. Su primer papel en una película fue con Rebeldes Temerarios, al lado de Daryl Hannahy Adam Quinn. También pudimos verla en la película Cotton Club, interpretando a la esposa de Nicholas Cage, dando vida a la chica de un gángster de los años 20. Más tarde consiguió un papel en Red Dawn, con Patrick Swayze Lea Thompson y Charlie Sheen También ha aparecido en American Flyers, con Kevin Costner A continuación interpretó a la malévola hermana en el clásico de culto Todo en un Día, con Matthew Broderick Ha protagonizado la exitosa comedia de la ABC It’s Like, You Know... y la hemos podido ver también en Algo que Contar, junto a Ben Afflecky Gwyneth Paltrow Jennifer ha hecho numerosas películas para televisión, entre ellas Wetside Waltz, junto a Shirley McLaine, Liza Minnelliy Kathy Bates. Grey es más conocida por su papel de "Baby" en Dirty Dancing, por el que recibió una nominación a los Golden Globe. También fue nominada para un premio Cable Ace por su trabajo en Dime a Dance, dirigida por Peter Bogdanovich. También participó en La Fuerza del Viento, de Carol Ballard, una película sobre la Copa de América.