Hizo su debut actuando en una película en 1999 como Max Fischer, un excéntrico estudiante de segundo de enseñanza secundaria en la aclamada comedia Rushmore junto con Bill Murrayin 1999 dirigida por Wes Anderson (The Royal Tenenbaums). Ese año, su interpretación generó una nominación al "Mejor Actor Promesa" de la Asociación de Críticos de Cine de Chicago. Desde entonces ha intervenido en varias películas. Schwartzman fue visto recientemente en el film de David O.Russell Extrañas Coincidencias con Dustin Hoffman, Naomi Watts Jude Lawy Lilly Tomlin. Schwartzman recientemente completó la producción Shopgirl, adaptación al cine de la novela bestseller de Steve Martin, en la cual encabeza el reparto junto con Martin and Claire Danes También recientemente ha comenzado a rodar la producción de Columbia Pictures Maria Antonieta con Kirsten Dunst escrita y dirigida por Sofia Coppola Schwartzman hizo su debut en televisión en la comedia, aclamada por la crítica "Cracking Up" escrita por by Mike White, coprotagonizada por Molly Shannon. Schwartzman también protagonizó Spun con Brittany Murphy Patrick Fugit, John Leguizamoand Mena Suvari Spun fue vista en premier en el Festival de Cine de Las Vegas, en Junio del 2002. Otros films incluyen el debut como director de Román Coppola, C.Q., Simone protagonizada por Al Pacinoy Catharine Keener; y la comedia Slackers.