Taylor asistió a la secundaria en Westtown School, una escuela cuáquera luego se especializó en Drama en el Bennington College en 1964, antes de trasladarse a la ciudad de Nueva York para convertirse en actriz. Holland Taylor comenzó su larga carrera en el teatro. A lo largo de los años 1960, 1970 y 1980 ella apareció en numerosas producciones de Broadway y Off Broadway, incluyendo papeles en Butley y "The Cocktail Hour" de A. R. Gurney. Taylor tiene también la dudosa distinción de haber protagonizado en Broadway el más infame fracaso, Moose Murders donde rellenó, con menos de una semana de ensayo, el personaje de la veterana actriz Eve Arden, que había saltado desde el barco. En 1983, Taylor tuvo uno de sus mejores momentos en el teatro en "Breakfast with Les and Bess", que impulsó el legendario crítico John Simon al cantar, "...Miss Taylor is one of the few utterly graceful, attractive, elegant and technically accomplished actresses in our theater...seeing her may turn you, like me, into a Taylor freak..." También protagonizó de 1992 a 1993 en Norman Lear The Powers That Be con John Forsythe y David Hyde Pierce, de 1995 a 1998, en The Naked Truth. Ella desempeñó el papel recurrente de la Magistrada Roberta Kittleson en The Practice de 1998 a 2003, por la que fue nominado a dos premios Emmy, ganando uno a la mejor actriz de reparto.En su discurso en los Emmy Taylor agradeció a David E. Kelley, productor / escritor y creador de The Practice. Ha sido nominada al Emmy por su papel en la serie de televisión Two And A half Men desde su creación en 2003, interpretando a Evelyn Harper, la arrogante madre de los dos personajes principales Charlie y Alan.