Oscar es una de las pocas actrices que ha logrado dar el gran salto de la televisión al cine con éxito. Pese a haber comenzado muy joven en el mundo del cine, no es hasta hace pocos años cuando comienza a ser conocida en el mundo entero, a raiz de la serie de TV "Loco por tí" en 1992. En dicha producción, Helen dió vida -al lado del actor Paul Reiser- al ideal moderno de la pareja americana: libre, trabajadora e independiente. La serie fue todo un éxito y convirtió a Oscar en estrella de la pequeña pantalla. Con seis años, Oscar decidió que lo suyo era el espectáculo y ya a los 9 estudiaba actuación, contaba con su propio agente y aparecía en la serie del momento: "El Show de Mary Tyler Moore". Por aquella época, participó en innumerables producciones para la TV y algunos montajes teatrales, pero el estigma de "actriz de televisión" le hacía cada vez más difícil obtener buenos papeles en el escenario. En 1986, Helen hizo su debut en la gran pantalla con un pequeño papel en el film de Francis Ford Coppolla "Peggy Sue, Su Pasado la Espera", en donde interpretó a la hija de Nicolas Cagey Kathleen Turner. Luego participó en varias producciones hasta que, 6 años más tarde, obtuvo el papel estelar en la cinta "The Waterdance" (1992). Lograr el papel protagonista no fue fácil, por lo que esa película es hasta hoy una de sus favoritas. Se dice que esta interpretación convenció, años después, al director de "Mejor Imposible", a darle el papel protagonista en esta galardonda película. En 1996 estrenó la taquillera película "Tornado", que convirtió a Oscar en estrella. Así, llegó a conocer el éxito tanto en cine como en televisión, pero aún faltaba algo para que sea reconocida como una verdader actriz de carácter. Un año después, su gran oportunidad llegaría . Su elogiada interpretación de una madre soltera en el drama "Mejor Imposible" ("As Good As It Gets"), la hizo acreedora al Oscar y al Globo de Oro a la Mejor Actriz de 1997. Pocos saben que Helen fue la segunda alternativa para el papel, ya que la actriz Holly Hunterrecibió primero la propuesta pero la rechazó. El 99 no sólo significó el término de su etapa televisiva, sino también el fin de su matrimonio de un año con el actor Hank Azaria("Godzilla"), con quien había mantenido una larga relación amorosa. Tras su Oscar, Oscar no se durmió en sus laureles y siguió trabajando de manera contínua haciendo pareja con varios de los más solicitados actores de la actualidad, como Mel Gibson Kevin Spaceyy Richard Gere además de haber cumplido uno de sus sueños: trabajar bajo las órdenes de Woody Allen en "El Beso de Escorpión".