Felicity nació en Milwaukee, Wisconsin, el 29 de ejero de 1970. Muy pronto vino al mundo su hermana Aimee, y ambas se mudaron a Virginia, debido a que su padre trabajaba para el FBI y debían mudarse con bastante frecuencia. Después de mudarse nuevamente, Heather y su pequeña hermana asistieron a la Sumac Elementary. Un poco después, asistieron a una escuela llamada Lindero Canyon Middle School. Luego Heather fue a Agoura High School, donde tuvo problemas para hacer amigos, ya que siempre se estaba mudando antes de tener la oportunidad de forjar verdaderas amistades.Mientras estudiaba en Agoura, era objeto de burlas debido a que era una chica callada. No solo Heather era considerada poco interesante en la escuela, pero su vida familiar comenzó a ser difícile cuando comenzó a seguir su sueño de convertirse en actriz. Aunque su madre la acompañaba a Hollywood para las audiciones, la tensión entre Heather y su familia comenzó a crecer tanto que eventualmente dejaron de hablarse. Heather se sintió aliviada al graduarse de Agoura, aún cuando fue votada como la “mas talentosa” por su clase. Sus comienzos como actriz no fueron glamorosos, como sucede con la mayoría de los actores. Heather obtuvo varios papeles pequeños en películas como “License To Drive” y la aclamada por la crítica “Drugstore Cowboy”, protagonizada por Matt Dillon Además, Heather también apareció en la popular serie dramática de la pantalla chica “Twin Peaks”. Después de algún éxito en Hollywood, Heather se decidió a acudir a la Universidad de Calivornia. Quería graduarse en literatura inglesa, pero desafortunadamente abandonó después de dos años. Sin embargo, su pasaje por la universidad tuvo sus consecuencias positivas. Fue en la UCLA donde Heather leyó por primera vez uno de sus libros faboritos, “Los Hermanos Karamazov” de Dostoevsky. Fue este libro que impresionó al renombrado actor James Woodscuando conoció a esta bomba rubia. En 1992, Heather obtuvo un pequeño papel en “Diggstown”, una película protagonizada por “oods. En los siguientes años, Heather interpretó varios papeles en películas como “Six Degrees of Separation”, protagonizada por Will Smith “Don’t Do It” y “Even Cowgirls Get The Blues”. Heather también llamó la atención de los directores James Toback y Jon Favreau. Heather trabajó en la legendaria película “Swingers”, de Fabreau, y poco después trabajó en “Two Girls and A Guy” de Toback. Pero fue en 1997 que Heather interpretó el papel por el cual siempre sería recordada. Interpretó a “Rollergirl”, una joven actriz porno que siempre iba a todos los lugares en patines, en la verdadera historia del renombrado actriz porno John Holmes titulada “Boogie Nights”. Luego, Heather tuvo numerosas ofertas, y tuvo una aparición en “Scream 2”. También apareció en la portada de numerosas revistas, como “Rolling Stones”. Su rostro, en un momento desconocido, ahora agraciaba las tapas de una cantidad de prestigiosas revistas. Además de un contrato de modelaje con Emanuel Ungaro, Heather trabajó en algunas películas de alto presupuesto, incluyendo “Lost In Space”, “Austin Powers, The Spy Who Shagged Me” y “Bowfinger”, en la cual también trabajaron Eddie Murphyy Steve Martin. Vimos mas de ella en “Say It Isn’t So”, “Sidewalks Of New York” (en donde trabajó junto a su ex-novio Edward Burs), “From Hell”. También trabajó en “Austin Powers – Goldmember” como Felicity Shagwell, y en “Hope Springs”, “Killing Me Softly” y “The Guru”.