Tuvo lo que The New York Times describió como una “educación libre” y, a los 10 años, hizo su debut como actor interpretando a Humphrey Bogart en un teatro improvisacional de East Village (Manhattan), haciendo un sketch donde también actuó su madre.

Asistió a School of the Arts High School en San Francisco junto a Margaret Cho y abandonó antes de graduarse. Luego recibiría su diploma de la secundaria después de que sus padres lo inscribieran en un instituto alternativo llamado Urban Pioneers porque, como Rockwell explicó: “Yo solo quiería drogarme, flirtear con chicas, ir a fiestas”.

El instituto, dijo el actor, “tenía una reputación de ser un lugar a donde iban los drogadictos porque era fácil graduarse”, pero el curso terminó ayudándole a volver a interesarse en la actuación. Después de aparecer en una película independiente durante su último año en la secuandaria, se graduó y se trasladó a Nueva York para continuar con su carrera como actor.

Rockwell nunca se ha casado y en 2007 en una entrevista dijo: “Definitivamente no quiero ser padre. No es mi estilo”.