House la escoge en la cuarta temporada de la serie para formar parte de su nuevo equipo. También destaca su papel como Alex Kelly, que tuvo un romance con Marissa Cooper en la segunda temporada de la serie The O.C.

Su madre, Leslie, es productora y periodista del programa 60 Minutes, y su padre, Andrew Cockburn, es un periodista irlandés. Olivia quería ser actriz desde los dos años. Acudió al Georgetown Day School en Washington D.C. y a la Phillips Academy. Más tarde se mudó a Dublin, donde asistió a The Gaiety School of Acting. Inicialmente comenzó a trabajar como asistente de casting.