Aunque su principal interés en la preparatoria eran los deportes, Eric se sintió atraído por la actuación. En 1996, decidió viajar a California para probar suerte, por lo que se subió a su auto con $500 en el bolsillo. Había estado en Los Angeles por una semana cuando obtuvo un papel como invitado en la serie de televisión de la ABC “High Incident”, producida por Steven Spielberg Su siguiente aparición como invitado fue en la serie de televisión de la Fox “Millennium”. Interpretó a un despachante de una estación de gasolina en la película para la televisión “Black Cat Run” (1998) antes de debutar en la pantalla grande en el papel protagónico de Arthur en “Arthur’s Quest” (1999). El haber interpretado un papel protagónico le dio a Olsen una gran visibilidad en Hollywood, y pronto obtuvo un papel recurrente en la serie de la Fox “Get Real”, interpretando a Cameron Green. Aunque la serie duró solo una temporada, interpretó luego en forma memorable a una víctima de quemaduras en la exitosa serie “ER”, y luego obtuvo un papel recurrente en la serie “Ruling Class”. En el éxito de taquilla “Pearl Harbor” (2001), tuvo un pequeño papel como un artillero, y luego consiguió un papel protagónico en la película adolescente “Not Another Teen Movie” (2001). Un día, luego de una audición realmente mala, Olsen se compró una tabla de surf y aprendió por si mismo a surfear. Pronto se enamoró de ese deporte, y ahora es uno de sus pasatiempos principales. En “Local Boys” (2002) tuvo la oportunidad de mostrar sus habilidades como surfista. Olsen luego interpretó a Jake en la comedia juvenil “The Hot Chick” (2002) antes de obtener el papel de Lloyd Christmas en “Dumb and Dumberrer: When Harry and Lloyd Met” (2003), en la continuación de la película “Dumb and Dumber” (1994). Desafortunadamente, la película fue un fracaso, pero Olsen regresó con un papel en “Cellular” (2004), protagonizada por Kim Basinger