Su extensa experiencia en teatro la llevó a desarrollar Flanagan's actuación en "solo" titulada But wait…I have Impressions!. Las apariciones televisivas más notables de Flanagan incluyen Mad Men en la que continua en la actualidad (tercera temporada de esta referente serie estadounidense), Curb Your Enthusiasm, The Practice, ER, y un papel recurrente en You've Got a Friend. Se unió al equipo detrás de Ask A Ninja para crear un vídeo podcast llamado Hope is Emo. Flanagan vive actualmente en Los Ángeles. Flanagan interpretó el papel de Hermione Granger en 2007 en la pelicula, Epic Movie. Más tarde apareció como Betty la fea/Oráculo en la "secuela" Casi 300, y en Disaster Movie interpretó a Juney, una parodia de Juno y a Hannah Montana/Miley Cyrus. Flanagan se unió oficialmente al reparto de "MADtv" en 2005 como actriz secundaria, en la décima temporada, luego se convirtió en una de las actrices principales a principios de la siguiente temporada. Los personajes a los que imitaba con mas frecuencia eran Alex Hooser, Ellen Pompeo Heidi Klum Patricia Arquette(como Allison DuBois de Medium), Natalie Maines de las Dixie Chicks y Miley Cyrus (de ella misma y de Hannah Montana del Disney Channel programa del mismo nombre). En "Jazzed for Crafts" uno de sus sketches, como Epic Movie esta siendo reproducida en la televisión, el personaje que interpreta, Denise, dice "Me encanta Epic Movie, especialmente esa chica que interpreta a Hermione", esta hablando de ella misma, dado que Crista interpretó a Hermione en Epic Movie. A día de hoy, marzo de 2009, Flanagan sigue siendo una de las principales interpretes, llevando 5 temporadas ininterrumpidas (incluyendo la actual,14) en MADtv. Crista interpreta al personaje principal (y único) de Hope is Emo, una comedia de internet (podcast) que cuenta la vida y lucha de una chica emo llamada Hope. La serie fue creada por Crista y el equipo de Ask a Ninja en Beatbox Giant Productions, cuya popularidad con Ask a Ninja ha sido fenomenal.