Una popular actriz de la pantalla chica que a los veinte años ya había trabajado en siete series diferentes de televisión, Chyler Leigh dio el salto hacia el cine quebrando huesos en “Kickboxing Academy” (1997) antes de participar en la parodia “Not Another Teen Movie” (2001). Nacida en Charlotte, NC, en 1982, la futura actriz y su familia se mudaron a Virginia Beach, VA, en 1984. Después de concurrir al Trentwood Elementary y al Great Neck Middle School, los padres de Leigh se divorciaron, y Chyler y su hermano Christopher Khayman Lee se mudaron con su madre a Miami, FL, para comenzar una nueva vida. Fue en Miami que la joven Chyler decidió abandonar la preparatoria para seguir una carrera como actriz. Para ello estudió con Sharon Lane, obteniendo algunos trabajos como modelo y en comerciales, apareciendo en avisos televisivos para Coca-Cola y Wendy’s, entre otros. Su trabajo como co-anfitriona en el programa de entrevistas Hall Pass (1996) le dio la máxima exposición hasta la fecha, y no pasó mucho tiempo antes que Leigh apareciera en series como Kinetic City, Cuper Crew y Safe Harbor. También apareció en pilotos no emitidos al aire de Saving Graces y Wilder Days (en esta última fue seleccionada inadvertidamente como la amante adolescente del que en la vida real era su hermano, Christopher). Chyler dejó de ser representada por Lane, cambiando por The Gersh Agency antes de audicionar por su papel mas importante hasta la fecha en “Not Another Teen Movie”. Aunque ella quería el papel de “La bella muchacha fea”, Leigh audicionó para el papel de “La chica perfecta” por consejo de sus nuevos representantes, y para sorpresa de todos salió de la audición con el papel de “La bella muchacha fea” asegurado. Luego de trabajar como la punk Jane Tuesday en el efímero “That ‘80s Show” al siguiente año, Leigh continuó con su exitosa carrera en la pantalla chica con un papel protagónico en “Girls Club” de David E. Kelley.