Consiguió el reconocimiento general como actriz en Japón por sus papeles protagonistas en las películas de terror Shikoku (1999) y Ju-on (2000). Chiaki también apareció en la película de acción Battle Royale (2000) en el papel de Takako Chigusa. Tras varias apariciones estelares en diversos programas de televisión japoneses (incluido Rokubanme no Sayoko), Chiaki debutó en Hollywood con la película de Quentin TarantinoKill Bill, volumen I como Gogo Yubari, la colegiala yakuza armada con un manriki, guardaespaldas de la jefa del hampa de Tokio O-Ren Ishii. Con la excepción de las palabras, "bingo" y "hola" y de la frase "¿así que eres mamba negra?", todos sus diálogos estaban en japonés. De todos modos Chiaki afirmó que está aprendiendo inglés y que esperaba poder interpretar en el futuro más papeles en inglés. Chiaki también trabajó en papeles importantes en las películas Azumi 2: Death or Love, y en Yokai Daisenso (La gran guerra Yokai), de Takashi Miike. Inspiró uno de los personajes del manga de Hiroya Oku, Gantz, el cual lleva su nombre y es una joven de secundaria que fue prácticamente secuestrada y ganada por unos vampiros, de los cuales ahora hace parte. Oku ha dicho que le impresionó mucho la actuación de Chiaki en Kill Bill y por eso decidió crearle un personaje homónimo.