Sheen retoma su papel de Tom que interpretó en “Scary Movie 3”. En la actualidad protagoniza la comedia de éxito de CBS “Two and A Half Men”, en la que interpreta a Charlie Harper, un compositor de jingles y un soltero empedernido. Anteriormente, los trabajos de Sheen en series de televisión le valieron un Globo de Oro por su trabajo en las últimas temporadas de "Spin City (Loca alcadía)". Pasó a ser actor protagonista en una serie de papeles memorables en "Platoon", "Wall Street", "Young Guns (Arma joven)", y en las series "Major League (Una mujer en la liga)" y "Hot Shots!". Sheen tiene fama de vividor y alcohólico (su confesión de que hubo un tiempo en que bebía dos botellas de vodka al día resulta sorprendente). Estuvo casado con Donna Peele desde el 3 de septiembre de 1995 al 19 de noviembre de 1996. Luego se casó con la actriz Denise Richardsel 15 de junio de 2002 regalándole un anillo valorado en US$ 140.000 dólares (con ella tenía un acuerdo un tanto asombroso, ya que si el actor le era infiel, éste le debería pagar la suma de US$ 4 millones de dólares). Con Richard tuvo dos hijas, Samanta J. Estevez (nacida el 9 de marzo de 2004) y Lola Rose Estevez (nacida el 1 de julio de 2005). En marzo Denise solicitó el divorcio, pues cuando estaba embarazada de 6 meses la actriz porno Chloe Jones apareció en los medios señalando que había pasado una noche de sexo con Sheen. Pese a que éste lo negase rotundamente, las pruebas parecían ser abrumadoras, pero los dos se reconciliaron poco tiempo después. En enero de 2006 Denise continuó su proceso de divorcio. El también tiene una hija con su exnovia Paula Profit, Cassandra Estevez (nacida en 1985). Antes de comenzar a salir con Denise Richardssu relación no pasaba de la amistad porque, entre otras cosas, en esa época las únicas mujeres que le gustaban al actor eran las prostitutas. Él era el mejor cliente del más famoso prostíbulo de Hollywood, cuya dueña es Heidi Fleiss, llegándole a proporcionar los servicios de hasta 27 prostitutas en un solo año, pudiendo gastarse una cantidad de 50.000 dólares en este tipo de servicios, estando además la mayor parte del tiempo borracho y drogado. Pero todo eso acabó cuando sufrió una sobredosis de cocaína en la que estuvo a punto de fallecer. Luego de dicha experiencia se olvidó por fin de las drogas y las prostitutas y comenzó a relacionarse establemente con Denise Richards En 1998 fue hospitalizado en California por una sobredosis de medicamentos.