A partir de ahí, los papeles de Scott se diversificaron, actuando en películas como Morir todavía (1991, Kenneth Branagh (donde también aparece su madre), Elegir un amor (1991, Joel Schumacher), Solteros (1992, Cameron Crowe) o La señora Parker y el círculo vicioso (1994, Alan Parker).

En 1996, Scott debutaría como director con la película Big Night junto a Stanley Tucci La película trata sobre dos hermanos italianos que deciden contratar a un gran artista para aumentar la clientela de su restaurante, pero éste nunca llega. Scott se reservó un pequeño papel como un vendedor de autos que tiene un interesante cuasi monólogo. El film fue aplaudido por la crítica y nominado con el Premio de Gran Jurado de Festival de cine de Sundance. Posteriormente, ganaría premios como el del Círculo de críticos de New York o el Boston Society of Film Critics Award como mejor director novel, aunque no constituya un destacado éxito en las taquillas.

En 2002, fue premiado con el premio del mejor actor por el National Board of Review por su notable interpretación en Cosa de hombres. Más recientemente, daría su voz a una narración de concienciación ecológica de Chevron Corporation.