Ser el centro de atención le provoca sensaciones contradictorias: es cierto que le ofrece una gran oportunidad, pero también puede arrojar demasiada luz sobre una persona tan reservada. En las entrevistas, Greenwood consigue seducir, divertir y provocar magistralmente, consiguiendo en cierto modo desviar la atención personal. Después de un accidente que lo dejó con su rodilla y sus sueños rotos, ya que quería dedicarse profesionalmente al esquí, entró en la University of British Columbia, donde descubrió y se enamoró de la interpretación. Su decisión de forjar una carrera a partir de su pasión fue seguida, como cabía esperar, por un periodo de pobreza benigna y una serie de trabajos extraños y, a veces, incluso peligrosos. Esa situación cambió a mediados de la década de los 80, destacándose con el papel del Dr. Seth Griffin en Hospital, una serie que obtuvo un gran éxito. Durante los diez años siguientes trabajó constantemente en telefilmes y series, entre las que se encuentra la breve, pero prestigiosa Sin Identidad. Desde 1997, Greenwood ha centrado sus esfuerzos en el cine, dando vida a una sorprendente variedad de personajes. Después de Trece Días, su papel más conocido por el gran público es el de marido-víctima-malvado de Doble Traición, con Tommy Lee Jonesy Ashley Judd Pero donde ha recibido más elogios en el mundo del cine independiente: como el padre afligido de la turbadora El Dulce Porvenir, de Atom Egoyan, por la que fue nominado al Genie como mejor actor, y por su intervención una obra anterior de Egoyan, Exótica. Sigue trabajando, a petición de ambos, para grandes estudios y directores independientes. En los dos últimos años protagonizó el thriller sobrenatural Below, para Miramax, participó en Ararat, su tercer filme con Egoyan, y en Barridos por la Marea, con Madonna También coprotagonizó la películas de aventuras de Paramount El Núcleo y actuó junto a Harrison Fordy Josh Hartnetten Hollywood: Departamento de Homicidos. Su película independiente Republic of Love, rodada en Toronto, se presentó en el festival de cine de Toronto.