Consiguió el Emmy al Mejor actor invitado en serie cómica por su interpretación como compañero de Will Truman en la serie televisiva Will y Grace (Will & Grace, 2004-2006). Próximamente se le verá como protagonista en Fast Food Nation (2006), de Richard Linklater, y en Haven (2004), siendo coprotagonistas Orlando Bloomy Bill Paxton Recientemente, fue protagonista en Serpientes en el avión (Snakes on a Plane, 2006), siendo su oponente Samuel L. Jackson así como en Voces en la noche (The Night Listener, 2006), con Robin Williamsy Toni Collette Un final feliz (Happy Endings, 2005), de Don Roos, junto a Lisa Kudrowy Maggie Gyllenhaal y Romance and Cigarettes (2005), bajo dirección de John Turturro siendo coprotagonistas Kate Winslet James Gandolfiniy Christopher Walken. En Vías cruzadas (The Station Agent, 2003), Bobby recibió mucha atención en su papel de vendedor de perritos calientes de verbosidad incontenible quien hace amistad con un desconocido en su pequeña ciudad de Nueva Jersey. Él y sus coprotagonistas, Patricia Clarkson y Peter Dinklage, fueron nominados para el SAG a la Mejor interpretación de conjunto en largometraje, además del Premio del público en el Festival de Sundance de 2003. Entre las películas del actor, cabe citar Shall We Dance?? (¿Bailamos?) (Shall We Dance??, 2004), coprotagonizada con Richard Gere Susan Sarandon y Jennifer López; 3 AM (2001), de Spike Lee; El mensajero del futuro (The Postman, 1997), de Kevin Costner La noche cae sobre Manhattan (Night Falls on Manhattan, 1997); y Gloria (Gloria, 1999), de Sidney Lumet; El coleccionista de huesos (The Bone Collector, 1999), con Angelina Jolie y el film independiente Washington Heights (2002). Sus apariciones televisivas comprenden interpretaciones como actor invitado en A dos metros bajo tierra (Six Feet Under, 2004). Asimismo, el actor fue objeto de calurosas críticas por su labor en Hurlyburly, de David Rabe, el aplaudido revival del Off-Broadway, junto a Ethan Hawke Josh Hamilton y Wallace Shawn. Su carrera se inició en el teatro y ha trabajado en el Lee Strasberg Institute, Naked Angels, Circle Rep, The Public, Williamstown y The Roundabout.