Goza de éxito tanto en la escena como en la gran pantalla. No hace mucho, fue protagonista en Belleza prohibida (Stage Beauty, 2004), junto a Claire Danesy Rupert Everett bajo dirección de Richard Eyre; así como en Big Fish (Big Fish, 2003), una fantasía cómica de Columbia Pictures dirigida por Tim Burton Crudup protagonizó Charlotte Gray (Charlotte Gray, 2001), junto a Cate Blanchett y World Traveller (2001), con Julianne Moore Antes de ello, fue protagonista también en Jesus’ Son (1999), junto a Samantha Morton Holly Hunter y Denis Leary. Esta cinta le significó el premio al mejor actor en el Festival de cine de París, además de una nominación de los Independent Spirit. Al actor también se le vio en Casi famosos (Almost Famous, 2000), el oscarizado film de Cameron Crowe, junto a Frances McDormand y Kate Hudson así como en Waking the Dead (2000), con Jennifer Connelly Debutó en el largometraje con Sleepers (Sleepers, 1996), de Barry Levinson, junto a Robert DeNiro, Brad Pitt y Jason Patric. Fue presentado en Todos dicen I Love You (Everyone Says I Love You, 1996), de Woody Allen, y fue protagonista en El secreto de los Abbott (Inventing the Abbotts, 1997), de Pat O’Connor. También tuvo el papel principal en Sin límite (Without Limits, 1998), muy aplaudida por la crítica: la historia del legendario corredor de larga distancia, Steven Prefontaine. Por este papel, fue objeto del Premio de la National Board of Review a la Interpretación revelación del año. Crudup fue protagonista de The Elephant Man en el Royale Theater, por lo que recibió la nominación al Tony a la mejor interpretación masculina en pieza teatral. En 1995, debutó en Broadway dando vida a Septimus Hodge en Arcadia, de Tom Stoppard, bajo dirección de Trevor Nunn, lo que le propició varios galardones, entre ellos el Outer Critics Circle al más destacado debut de un actor, así como el Premio Theater World; también fue reconocido con el Clarence Derwent de la Actor’s Equity Association al Mejor debut en Broadway. Crudup estuvo en el Circle de Broadway en la producción de Square, Bus Stop, de William Inge, y en la producción del Roundabout Theatre de Three Sisters, pieza que le significó una nominación al Drama Desk. Estuvo representando Oedipus junto a McDormand; protagonizó Measure for Measure en el Delacorte Theater de Central Park en una producción del Festival Shakespeare de Nueva York; y no hace mucho pasó por el Off Broadway en la pieza The Resistible Rise of Arturo Ui, siendo sus oponentes Al Pacinoy Steve Buscemi Crudup obtuvo un Máster en artes interpretativas por la Universidad de Nueva York, habiendo asistido también a las aulas de la Universidad de Carolina del Norte, en Chapel Hill. Reside en Nueva York.