Luego, Ali lanzó su álbum debut de Navidad, Lohan Holiday, a finales de 2006 bajo el sello discográfico YMC Records. El álbum tuvo tres singles "Rockin 'Around the christmas tree", "I like the christmas" y "Lohan Holiday", con Lindsay Lohany Christian cantante pop, Alicia Martínez. Lohan está trabajando actualmente en el debut de su nuevo álbum, publicado por interpersonales Maloof Música, una empresa de Maloof Productions y Interscope Records. Lohan grabó su álbum en el Palms Casino Resort en Las Vegas. Lohan apareció en varios videos musicales como el video de su hermana Lindsay Lohan Confessions of a Broken Heart (Daughter to Father). Lohan participó en un reality show, Living Lohan, que muestra la vida íntima de la familia Lohan así como el lado más cotidiano y natural de una familia acostumbrada a los reflectores, en donde Dina será manager, y mamá. A finales del 2009, Ali anunció que ya no le interesaba más la música, y que por eso se a atrasado un poco (2 años) con su CD del que sacó únicamente el single "All The Way Around", el primero del segundo álbum de Ali. Ella desea seguir una carrera como la de su hermana pero separada de la fama de ella. Es muy independiente y quiere iniciar su carrera como solista. Lohan empezó a actuar a una edad muy temprana y ha hecho cameos en las películas de su hermana Lindsay LohanThe Parent Trap, Life Size, Get a Clue y Confessions of a Teenage Drama Queen, así como desempeñando a la niñez de Lindsay en su video musical de Confessions of a Broken Heart (Daughter to Father). También ha aparecido en más de 50 comerciales de comida y ropa de marca, tales como JC Penny, Little Caesars Pizza, Toys R Us, Elle y American Girl. En julio de 2008, protagonizó con su madre Dina Lohan la realidad en la serie de televisión Living Lohan. El espectáculo se centró en la vida de la familia Lohan y en la grabación del segundo álbum de Ali. Lohan también aparece en la película "Mostly Ghostly" que fue lanzada el 30 de septiembre de 2008. La película marca la característica del debut de Ali en el cine. Según E!, Lohan está siendo considerada para el papel principal en la remake de gran presupuesto de su clásico de 1986 del campamento, Troll, dirigida por John Carl Buechler. "Ella es grande," dice Buechler a E!. "La cámara la ama".