Su ecléctica carrera de actor abarca el teatro, el cine y la comedia y ha escrito guiones tanto para el cine como para la televisión. Su retrato del maestro de ceremonias del musical “Cabaret” fue inolvidable y le mereció el Tony y premios Drama Desk, Outer Critics Circle y Theater World, además del galardón Public Advocate de Nueva York. En Londres la producción original de la obra le valió una nominación al Premio Olivier. Sus próximos proyectos en el cine son Reefer Madness, una adaptación en clave irónica de una película de propaganda de 1936 en contra de la marihuana; Ant Bully, una película animada de Warner Bros.; y las producciones independientes Neverwas, con Aaron Eckharte Ian McKellen, y Eighteen. Después rodará Bam Bam y Celeste. Le pudimos ver recientemente en X-Men 2 y en la tercera entrega de Spy Kids. Otras películas en su haber son: Titus (Julie Taymor), Eyes Wide Shut, con Tom Cruisey Nicole Kidman Plunkett y Macleane; Los Picapiedra en Viva Rock Vegas; Nicholas Nickleby; Lío en La Habana; Josie y las melódicas; Romy y Michelle; Investigating Sex; Buddy; Emma, con Gwyneth Paltrow Goldeneye; Círculo de amigos; Un caballo llamado Furia; Second Best; Get Carter; Urbania y Prague, por la que fue elegido mejor actor en el Atlantic Film Festival. Fue coproductor, coguionista, codirector y protagonista de la premiada película The Anniversary Party cuyo reparto coral contó con Jennifer Jason Leigh, Gwyneth Paltrow Kevin Kliney John C. Reilly. En la televisión ha sido artista invitada en las series Frasier, Third Rock from the Sun y Sexo en la ciudad, además de presentador de Saturday Night Live. Tuvo papeles destacados en el telefilme Annie, candidato a 11 Emmy, y en la comedia romántica The Goodbye Girl. En el teatro debutó en el West End londinense en 1988 de la mano de la obra “The Conquest of the South Pole”, por la que fue seleccionado mejor actor novel en los Premios Olivier de ese año. Se llevó el Premio Olivier por “Accidental Death of an Anarchist” (Royal National Theatre, 1991) y el año siguiente fue candidato al mismo galardón por su interpretación en “La Bete” en el Lyric Hammersmith. Ha sido candidato al Premio Olivier en nada menos que cuatro ocasiones. En 1993 los críticos aplaudieron su retrato de Hamlet en la producción del Donmar Warehouse y el mismo papel le mereció el Premio TMA al mejor actor y una nominación al Premio Shakespeare Globe. Además de su trabajo como actor, Cumming también es escritor. Su primera novela – Tommy’s Tale – ha sido editada por Harpers Collins en Estados Unidos y por Penguin en el Reino Unido.